Die Altstadt Tallins wurde 1997 in die UNESCO-Liste des Weltkulturerbes aufgenommen. Der Rathausmarkt war vom Mittelalter bis zum heutigen Tage der Mittelpunkt der Stadt. Sportliche Urlauber können die lange Treppe des Rathausturmes hinauf laufen und von dort oben einen guten Blick auf das Zentrum der Stadt genießen. Auch in der Vogelperspektive betrachtet bezaubert die Stadt durch mittelalterliches Flair und bunte Häuser in allen möglichen Rosa-, Gelb-, Rot- und Orangetönen.
Die Heiliggeistkirche in Tallin ist aus mehreren Gründen bekannt: In diesem Haus predigte zum ersten Mal ein Priester auf estnisch, die kunstvoll gefärbte Uhr des Gotteshauses ist die älteste öffentliche Uhr der Stadt. Die Kirche ist das einzige, heilige Gebäude Tallins, das in seiner anfänglichen Form erhalten blieb.
Sehenswert ist auch die Nikolaikirche, die zu Ehre des St. Nikolaus von deutschen Kaufleuten errichtet wurde. Eine unheimliche Atmosphäre schafft eines der bekanntesten Gemälde Tallins – der Totentanz.
Wer nach dem Durchstreifen der Straßen Tallins neue Energie braucht, der sollte zum Dominikanerkloster gehen. Das im Jahre 1246 erbaute Kloster beherbergt eine ganz besondere Quelle der Kraft: die Energiesäule. Die geheimnisvolle Säule steht im Keller des Gebäudes.
Zu besichtigen sind zudem auch einige der mächtigen Türme der Stadtmauern, die mit ihren roten Spitzen weithin leuchten.
Schwache Zonen der Stadtmauern wurden immer wieder penibel ausgebessert, es wurde viel Ehrgeiz in die Optimierung der Verteidigung der Stadt gesteckt. Die Anstrengungen haben sich gelohnt, die Verteidigungsanlage war eines der wirkungsvollsten Nordeuropas im 16. Jahrhundert. Heute sind von den damals 46 Verteidigungstürmen immerhin 26 erhalten geblieben. Einige der Türme können besichtigt werden. Erst Mal oben angekommen kann man neben dem „Wächterfeeling“ auch noch die Aussicht auf die Ziegeldächer des alten Stadtkerns genießen.
Aber auch Flora und Fauna hat die Stadt zu bieten: 8.000 Pflanzenarten im botanischen Garten und knapp 5.500 Tierarten im Talliner Zoo sind ein paar Stunden der Reise wert.
Tallin ist auch ein guter Ausgangspunkt für Ausflüge mit dem Mietwagen in Stadtnähe. Die Umgebung lockt mit einem klassizistischem Gutshaus, der größten Bierbrauerei Estlands und mit Naturerlebnissen. Einer der größten Wasserfälle des Landes, mit dem wohlklingendem Namen Keila juga, nimmt jedem Betrachter den Atem. Die Steilküste von Türisalu und auch die nahezu unberührten Pakri-Inseln sind einen Ausflug wert. Ein Schauspiel in der Umgebung von Tuhala ist der „Hexenbrunnen“, der im Frühjahr die dortige Umgebung unter Wasser setzt.